В XIII веке (возможно, после нападения монголо-татар) город был перенесён с Чашина кургана на Покровскую гору. 

Брянск. Вид на Петровскую гору через овраг Верхний Судок 

Древний Брянск входил в состав Черниговского княжества. После разрушения монголо-татарами в 1239 году Чернигова, Новгорода-Северского и других городов Черниговского княжества центр епархии и столица княжества в 1246 году переместились в уцелевший Брянск[10]. Таким образом было образовано Брянское княжество, а первым брянским князем стал Роман Михайлович, наследником которого должен был стать его сын Олег. Однако после пострижения последнего в монахи брянский и черниговский столы остались вакантными, и Брянск перешёл под власть смоленских князей. В 1310 году Брянск был опустошён татарами, приведёнными князем Василием Александровичем против своего дяди Святослава Глебовича. 

В 1356 году литовский князь Ольгерд присоединил Брянск к Великому княжеству Литовскому. В 1500 году город был взят войсками Ивана III и присоединён к Русскому государству. В начале XVI века вспыхнула новая война с Литвой, в ходе которой Брянск выступал как опорный пункт русских сил. Много лет Брянск был яблоком раздора между Речью Посполитой и Русским царством. Название города присутствовало почти в каждом мирном договоре. 

В 1607 году город дважды подвергался нападению со стороны Лжедмитрия II. В первый раз город был сожжён, чтобы не достаться «вору», к концу же года был отстроен практически заново и успешно выдержал осаду войсками самозванца. Несмотря на постоянную военную угрозу, город рос, население увеличивалось. В 1616 году население города насчитывало 497 человек, а в 1622 году воевода князь Долгоруков отписывал, что в городе уже 1069 способных носить оружие. 

С XVII века Брянск оказался на перепутье важнейших торговых путей, связавших Малороссию с Москвой; с этого времени начинается бурное развитие торговли. При Петре I город был заново укреплён. На Десне была заложена корабельная верфь, на которой строились суда Брянской флотилии для похода против Турции. В 1783 году в Брянске основан арсенал для изготовления осадной и полевой артиллерии. 

В 1709 году город вошёл в состав Киевской губернии, с 1727 года в составе Севской провинции передан в Белгородскую губернию, а с 1778 года вошёл в новообразованное Орловское наместничество (с 1796 — губернию). В XIX веке Брянск становится центром так называемого Брянского промышленного района; в 1873 году возникает Акционерное общество Брянского рельсопрокатного, железоделательного и механического заводов, в последней четверти XIX века в Брянске формируется крупный железнодорожный узел. 

В 1920—1929 годах был центром Брянской губернии, с 1930 года — город областного подчинения (в составе Западной области). 

Во время Великой Отечественной войны, с 6 октября 1941 года, город был оккупирован немецкими войсками. В лесах Брянщины действовали партизанские отряды общей численностью до 60 тысяч человек. Значительная часть мирного населения была истреблена (массовые захоронения в Лесных Сараях, концлагерь № 142 в Радице). 

17 сентября 1943 года Брянск был освобождён советскими войсками, в настоящее время эта дата отмечается как День города. 

5 июля 1944 года была образована Брянская область; Брянск стал её административным центром. 

В 1950 году в состав Брянска были включены рабочий посёлок Урицкий и деревня Карачиж, а в 1956 году — город Бежица.

Сегодня Брянск – это крупный административный центр. Находится недалеко от границ с Беларусью и Украиной. Площадь Брянска составляет 230 км², население – более 400 тысяч человек. В городе находится множество храмов, соборов, памятников Великой Отечественной войне. Расстояние от Брянска до Москвы – 370 километров.

С детьми стоит зайти в Брянский областной театр кукол или юного зрителя, а также музыкальный театр «Орфей». В театре драмы имени А. К. Толстого проходят представления и спектакли для взрослой публики.